Raimundo Cabrera inició sus estudios en Güines y se trasladó a la Habana para concluir el bachillerato en el Colegio de San Francisco de Asís, sufre prisión al ser capturado mientras trataba de sumarse a las tropas mambisas. Tiempo después viaja a España y allí cursa la licenciatura en Derecho. Fue fundador del Partido Liberal Autonomista y permaneció en este hasta 1893. Durante la contienda de 1895 estuvo residiendo en Europa y en Estados Unidos.

Regresó a Cuba tras instaurarse la República, en esta etapa colaboró en la Casa de Beneficencia, en la Sociedad Económica de Amigos del País y fue miembro fundador de la Academia de la Historia de Cuba. Ejerció su profesión de abogado y continuó además su desempeño como periodista, para lo cual, además de firmar en ocasiones con su nombre los artículos, utilizó los seudónimos de Jorge, Henry King, J. C. Trevejos, El andaluz, Paco Mantilla, Un poeta del 68 y Coronel Ricardo Buenamar.

Esta labor tiene su inicio en el propio poblado de Guines, como redactor y director del periódico “La Unión”; pero su carrera no se circunscribió solo al ámbito de la prensa para expresar sus ideas políticas, en 1887 publicó el libro “Cuba y sus jueces” el cual se inscribe en la tradición de defensa de los valores de los cubanos, frente a interpretaciones foráneas tendenciosas, en este caso plasmadas en el libro “Cuba y su gente”, del español Francisco Moreno.

En la obra está explícita su filiación autonomista, desde cuya óptica la Guerra de los Diez Años es calificada como error, aunque motivado por la mala administración colonial. El autor utiliza una serie de fuentes y datos históricos para avalar sus argumentos, todos ellos dotados de un tono de apasionada defensa de la cubanía, en un estilo desprovisto de retoricismo pero no exento de valores literarios. A pesar de la posición autonomista del autor, constituye un texto de alto aliento patriótico.

Durante su estancia en Nueva York, funda la revista “Cuba y América”, en el año 1897, que tuvo primero una periodicidad quincenal, después semanal y más tarde mensual hasta cesar de publicarse en Nueva York en 1898 y trasladarse a la Habana.

En pocas líneas, se definía su objeto: “tratará de responder dentro de su esfera al estado de espíritu, a las necesidades que en la emigración se manifiestan, y al lado de los periódicos que con más autoridad y títulos llevan en Nueva York y en distintos lugares de América la enseñanza del combate -combatiendo también modesta y resueltamente-, será en otro orden de ideas y de labor, como el órgano en que los amantes de las letras y de los estudios políticos y críticos, reflejen sus elucubraciones en estos días amargos de incertidumbres y de destierros”

La fundación de este órgano de prensa denota la radicalización del pensamiento de Raimundo Cabrera tras su ruptura con la autonomía en 1893, además de su vocación americanista, la cual mantendría a su regreso a Cuba en 1898, precisamente con el traslado de este periódico a la Isla y la ampliación de su perfil cultural a tono con los nuevos tiempos. Ya sea como director o a través de colaboraciones, estuvo vinculado a numerosos órganos de prensa, tales como: “El tiempo”, “El país”, “La Habana Literaria”, “El fígaro”, “La República de Cuba”, “Revista Bimestre de la Habana” y “El Triunfo”, entre otras.