Surge en Santiago de Cuba durante la segunda mitad del siglo XIX, se expandió rápidamente por el ámbito del Caribe y, más tarde, por diferentes países latinoamericanos. Heredero de la canción de estirpe hispánica, matizada fuertemente por los elementos de las arias operísticas, la romanza francesa y la canción napolitana, pero que ya había pasado por un proceso de cubanización, teniendo en el aspecto rítmico un evidente nexo con la Danza y la Habanera.

El bolero nace en el siglo XIX como un nuevo estilo con el acompañamiento guitarrístico, mezcla de rasgueado y punteado que, nos llegó por el camino de renovados contactos con sones mexicanos. Tuvo lugar una introducción de un rayado rítmico, muy segmentado y constante en la guitarra prima; acentuado tonalmente en la guitarra segunda, se produjo de esta forma un nuevo estilo en el acompañamiento musical.

En Cuba, era conocido y sonaba el bolero español, pero de aquél sólo incorporó el nuevo género criollo el nombre, ya que su estructura, en compás de 2/4, difería, aparte de los otros aspectos constitutivos, del tres por cuatro del género español.

Los primeros ejemplares bolerísticos que se compusieron estaban emparentados con el Danzón. Y así lo cultivaron los trovadores santiagueros, con sus voces, a veces a dúo, y guitarras, desde la década del ochenta del Siglo XIX.

El Bolero no tiene una origen reconocido pues cuando se formaba al parecer no se tomó nota, pues era un género muy atacado por los costumbristas. Entre sus más tempranos cultivadores se encuentra el santiaguero Pepe Sánchez, que algunos escritores dicen que fue el creador del primer bolero titulado Tristezas en 1885.

Este género musical cubano resurge cuando Cuba se convierte en república en el año 1902, sumándosele más de 10 modalidades realizadas por grandes arreglistas y compositores.

Resumiendo, el bolero fue una forma musical que nos enseñaron nuestros colonizadores españoles en compás 3/4, y que con seguridad se escucharon en La Habana desde 1792.Ya en 1840 se observó la transición al compás 2/4, en 1860 desaparece la seguidilla hispánica y en 1870 se le introduce el Cinquillo cubano. Figura rítmica que siempre estará presente en todas las composiciones cubanas. Después de 1890, se convierte en algo habitual encontrar boleristas en la provincia oriental cubana cultivándolo con apasionamiento, género musical que hasta nuestros días nadie lo ha podido detener; aún en sus nuevas modalidades, ha sido bendecido por el público cubano.