José Agustín Caballero se educó en el Real Colegio Seminario San Carlos y San Ambrosio y en la Real y Pontificia Universidad de la Habana. Sus creaciones intelectuales no se circunscriben solo al ámbito filosófico y político, sino que también escribió algunos poemas de naturaleza elegíaca, como “Epigrama a la muerte del obispo Espada” y cultivó casi todas las facetas de la oratoria: sacra, forense y académica.

En lo que respecta a la enseñanza, impulsó reformas en las cátedras universitarias e inició la subversión de la intelección dogmática de los fenómenos de la realidad, tendencia que Félix Varela, su discípulo más audaz, llevaría a feliz término. Participó asimismo en la redacción del Papel Peródico de la Havana, desde donde difundió su ideario, atinente en su mayor parte a la ideología de la denominada “sacarocracia”.

Sin embargo, en el trasfondo de su pensamiento latía un rico contenido ético y axiológico que lo llevó a asumir posturas no tan consecuentes con sus condicionamientos clasistas, ello es más patente en su posición con respecto a la esclavitud, pues si bien no se pronuncia expresamente por la abolición, si insiste en la necesidad de mejorar las condiciones de vida de la masa esclava y llega a enunciar que esta forma de sujeción constituía “la mayor maldad civil que han cometido los hombres”

En el aspecto político, a su pluma se debe el primer proyecto de gobierno autonómico para la Isla, el cual fue presentado en las cortes de España en 1812. A diferencia de Francisco de Arango y Parreño, se opuso al absolutismo monárquico, sin por ello radicalizar su pensamiento hasta el republicanismo, adoptando más bien una posición intermedia. Su aspiración autonomista refleja adecuadamente la evolución que estaba teniendo lugar en el pensamiento colectivo y como estos afanes cuajarían después en el sustrato ideológico del independentismo.

Su prosa se define por la claridad en cuanto a la organización de los contenidos y los moldes lingüísticos que van adoptando, a tono con sus intenciones comunicativas y didácticas. Como ocurre con casi todos los pensadores de la etapa, los atisbos literarios de sus expresiones verbales aparecen subordinadas a otros fines, y no se aprecia la incursión en formas artísticas por el arte en sí, lo cual tendría que esperar aún algunos años.

Elementos que ya estaban latentes en su pensamiento en materia de filosofía y política, serían retomados por Félix Varela y otros pensadores cubanos, en la lenta ilación del sentimiento patriótico hacia la conciencia de nación, como territorio natural, social y moralmente distinto al de la metrópolis, y de allí a la necesidad de que esta distinción fuera llevada hasta sus últimas consecuencias en la independencia.