En 1790 se inicia un período de institucionalización literaria que tiene entre otros asideros el surgimiento del papel periódico de la Habana, el cual a pesar de no ser el primero en la Isla, si capitalizó los debates políticos y literarios del momento, que adquirieron visibilidad a través de sus páginas. Los oficios vinculados a las letras comienzan a detentar el reconocimiento social que no habían tenido en la etapa precedente.

El despertar de la conciencia nacional se enmarcó en esencia en este período, manifestándose subsecuentemente en la literatura, ello en un contexto social y económico de auge de la burguesía azucarera y el inicio del reformismo político afín a estos intereses, representado en pensadores como Francisco de Arango y Parreño y José Antonio Saco, ya en la antesala del independentismo propugnado por Félix Varela y que arraigaría en la conciencia colectiva hasta desembocar en el inicio de la lucha de liberación nacional.

Bajo la égida de Don Luis de las Casas, Capitán General desde 1790 hasta 1796, continuó la aplicación de los principios del despotismo ilustrado auspiciado por Carlos III, quien ya había muerto en 1790. En 1793 se fundó la Sociedad Patriótica de la Havana, que devendría Sociedad Económica de Amigos del País, la cual además de fomentar el desarrollo económico, contribuyó a mejorar un tanto la situación de la educación y la cultura en el estrecho marco colonial. Un cierto auge cultural, que no se extendía a las capas más humildes de la población, se manifestó también en el cultivo de las letras, aunque con un atraso considerable pues la literatura se anquilosó en moldes neoclásicos cuando ya esta corriente agonizaba en España.

Este período representa la transición desde el despertar de la conciencia nacional hacia su manifestación más radical y definitiva en el independentismo, ello estuvo signado en las letras por la ruptura con el neoclasicismo y el inicio del movimiento romántico, que estuvo mucho tiempo impregnando el anhelo independentista en el ámbito literario. En el terreno político el independentismo se debatía aún con los vestigios reformitas y con determinados brotes anexionistas, lo cual tendría su expresión en la literatura.

La literatura producida en la etapa, más que constituir un reflejo de la formación de la conciencia nacional, fungió como catalizador de este proceso, la influencia española no fue asumida tal cual sino que se adaptaría a los elementos criollos, donde residía lo popular; el romanticismo francés ejerció asimismo un notable influjo sobre las letras cubanas, pero a través del tamiz criollo, lo que le otorgaría un carácter distintivo al movimiento romántico insular, a tono con las aspiraciones que se perfilaban cada vez con mayor fuerza con respecto a la independencia, la cual puede afirmarse que además de estar plenamente justificada como ideología en el plano intelectual, tenía su basamento sentimental en la corriente romántica.