La ocupación militar, justificada por el Tratado de París del 10 de diciembre de 1898, constituyó el marco experimental para la aplicación de la política con respecto a Cuba. Para Estados Unidos este fue un período de fuertes tensiones internas y externas, matizadas por presiones internas y negociaciones alrededor de la toma de decisiones gubernamentales.
Una de las alternativas para eliminar la inestabilidad cubana existente, llegó a su máxima expresión en los meses finales del gobierno de John Brooke, primer gobernador militar de la Isla y consistió en traspasar la soberanía de Cuba a un gobierno civil que convirtiera a Cuba, de un solo golpe, en territorio estadounidense. Esta idea cobró fuerza entre los círculos expansionistas y sus principales voceros.
El primer presidente de la República, Tomás Estrada Palma contaba apoyo de las autoridades norteamericanas como posible freno a la ascendencia del liderazgo militar más radical en la vida política del país. Al mismo tiempo, el prestigio de Estrada Palma dentro de los círculos revolucionarios convirtió al sustituto de José Martí como delegado del PRC en uno de los candidatos favoritos entre los más amplios sectores de la población cubana, al margen de la filiación política. La desunión existente se acentúa al producirse el fracaso de la candidatura propuesta por Máximo Gómez, en la que Estrada Palma sería Presidente y Bartolomé Masó, quien había sido el último Presidente de la República en Armas, sería Vicepresidente, dicho fracaso se produce como consecuencia de la constitución de la alianza a favor de Masó para proponer su candidatura a la Presidencia y el posterior retraimiento de este último.
A este primer gobierno correspondería la difícil y desagradable tarea de establecer los vínculos de dependencia con Estados Unidos. Para lo que se firmó un conjunto de tratados que incluirían el de Reciprocidad Comercial, que aseguraba a Estados Unidos el control del mercado cubano y consolidaba la estructura monoproductora de la economía cubana, el Tratado Permanente, que daba forma jurídica a las estipulaciones de la Enmienda Platt y el destinado a definir el emplazamiento de las estaciones navales norteamericanas.
No solucionar los problemas fundamentales que afectaban al país en su reconstrucción y la continuación y agudización de sus de formaciones estructurales promovieron un ambiente de malestar social entre los distintos capas de la sociedad. Los bajos salarios, las prolongadas jornadas laborales y la discriminación hacia el trabajador nativo, siendo este desplazado de los empleos mejor remunerados estaban entre las principales solicitudes del naciente movimiento obrero que llevó a cabo significativas huelgas, como la llamada “Huelga de los Aprendices”, apenas inaugurada la República el 20 de mayo de 1902.
Bajo la autoridad de la Enmienda Platt, los partidos políticos basados en el caciquismo, el Liberal y el Conservador se disputaron el poder mediante trampas electorales. El trofeo del ganador era el tesoro público, fuente de enriquecimiento para una clase política que, teniendo en cuenta el creciente control de la economía cubana por los capitales estadounidenses, no encontraba otra esfera donde aplicar más provechosamente su talento. La gestión gubernativa daría así motivos para frecuentes escándalos.
Tales escándalos se mantuvieron durante el régimen de José Miguel Gómez (1909-1913), cuyo desempeño quedaría marcado por la cruel represión contra el levantamiento de los Independientes de Color, movimiento con el cual muchos negros y mulatos intentaron luchar contra la discriminación racial, aunque sin una clara conciencia de cómo hacerlo. Mario García Menocal (1913-1920), su sucesor, no pudo ocultar sus numerosas corrupciones, favorecidas por la bonanza económica que propició la Primera Guerra Mundial. Menocal logró reelegirse por los procedimientos que ya eran usuales, lo que provocó una nueva rebelión de los liberales y los consiguientes aprestos intervencionistas de Estados Unidos.
El gobierno de Washington, preocupado por los disturbios políticos de su neocolonia, había diseñado una política de verdadero tutelaje la llamada diplomacia preventiva que alcanzó su punto culminante con la designación del general Enoch Crowder en funciones de virtual procónsul, para supervisar y fiscalizar al gobierno de Alfredo Zayas (1921-1925), cuya administración sería escenario de trascendentales movimientos neopolíticos.
El repudio a la intrusión norteamericana y la corrupción gubernamental provocaron diversas corrientes de expresión de las reivindicaciones nacionalistas y democráticas. El movimiento estudiantil manifestaba un marcado radicalismo que, basado en una reforma universitaria, alcanzó francas proyecciones revolucionarias bajo la guía de Julio Antonio Mella. El movimiento obrero, cuyas raíces se remontaban a las décadas finales del siglo XIX, había seguido también un curso ascendente materializado por diversas huelgas entre las más importantes se encuentran: la de los aprendices en 1902 y la de la moneda en 1907 que más tarde llegaron a constituir una verdadera oleada debido a la inflación generada por la I Guerra Mundial. Como expresión de la unión de las corrientes políticas más radicales del movimiento representadas por Mella y Carlos Baliño, se crearía en La Habana el primer Partido Comunista.
La llegada de Gerardo Machado a la presidencia en el año 1925, representa la alternativa de la oligarquía frente a la crisis latente. El nuevo régimen intenta ajustar en su programa económico los intereses de los distintos sectores de la burguesía y el capital norteamericano, ofrece garantías de estabilidad a las capas medias y nuevos empleos a las clases populares, todo ello combinado con una selectiva pero feroz represión contra adversarios políticos y movimientos opositores. Bajo una eficiencia administrativa, el gobierno pretendió poner coto a las pugnas de los partidos tradicionales, asegurándoles el disfrute del presupuesto estatal mediante la fórmula del cooperativismo. Con el consenso que logró, Machado decidió reformar la constitución para perpetuarse en el poder.
A pesar de los éxitos alcanzados durante los primeros años de mandato, la dictadura machadista no consiguió acallar la disidencia de los políticos excluidos, y mucho menos acabar con el movimiento popular. Estas fuerzas mostraron creciente lucha, como consecuencia de los excesos cometidos por el régimen imperante y por el rápido deterioro de la situación económica bajo los efectos de la crisis mundial de 1929. Con los estudiantes y el proletariado, la oposición al gobierno de Machado desencadenó una interminable sucesión de huelgas, intentos insurreccionales, atentados y sabotajes. La dictadura respondió con un aumento de la represión, que llegó a niveles intolerables. En 1933, el tambaleante régimen de Machado estaba a punto de dar paso a una revolución.