Con la popularidad conseguida por las orquestas germinadas por estos años, debemos referirnos a los directores que transbordaron a la cumbre, a dichas orquestas populares de la Música cubana en el Siglo XX (1900-1930): Aniceto Díaz, Ignacio Piñeiro y Moisés Simons.

Aniceto Díaz fue flautista, compositor y director de orquesta, también se desempeñó como pedagogo. En 1902 sustituye a su maestro en la Banda de Música, donde se mantuvo trabajando por mucho tiempo. En 1914 logra su principal deseo de formar su propia orquesta típica y se presentan por primera vez en los salones del Liceo Artístico y Literario de Matanzas. Interpretaba danzones y música norteamericana que estaba de moda en la época.
En 1944 Aniceto se instala en la Habana, y reorganiza su orquesta con hijos y músicos de la capital. Constituye una de las figuras más distinguidas de la música cubana.

Ignacio Piñeiro Martínez, nace en la Habana en el año 1888. Nunca dejó de asimilar los toques y cantos de los cabildos africanos existentes en su barrio. En 1906, era parte de la agrupación de clave y guaguancó. Inició su carrera artística con el grupo de clave y guaguancó llamado El Timbre de Oro como decimista improvisador. Dirigió por varios años el conocido grupo Los Roncos, dando sus primeros pasos como compositor.

Fue uno de los fundadores del sexteto de sones Occidente en el año 1926, bajo la dirección de la trovadora María Teresa Vera. En 1927 fundó el Sexteto Nacional, era su director y tocaba el contrabajo. En ese año le agrega la trompeta que era tocada por Lázaro Herrera, convirtiéndolo en Septeto. Como compositor, Ignacio Piñeiro rompió, aunque tomó elementos de éste, con la forma del son oriental, en el que sus creadores utilizaban la cuarteta y la décima

Piñeiro logró captar, desarrollar y expresar la riqueza plena del Son. Sus creaciones musicales implicaban modificaciones estructurales, el uso de la cadencia, el ritmo y empleo de melodías y letras depuradas.

Moisés Simón Rodríguez, conocido como Moisés Simons, compositor, pianista y director de orquesta cubano; desde 1901, en el teatro Martí, emprendió a dirigir compañías infantiles. Ya para 1906, tenía su propia orquesta, con la que animaba espectáculos de variedades en los teatros ubicados en la capital, en la que se desempeñaba como director y pianista.

En 1920, junto a su orquesta se presentó en el Baile de los Mantones, en el Casino de la Playa; en 1922 actuaba en el Havana Yacht Club, donde amenizaba los bailables. El manisero, es su pieza más famosa, ha sido interpretada por diversas agrupaciones musicales así como cantantes.
Entre sus aportes a la música cubana, sin contar sus composiciones, podemos mencionar que como director de orquesta de jazz band, durante la década de los años treinta del siglo XX, introdujo el Danzón en este tipo de formato instrumental.
Miguel Matamoros, afamado guitarrista y compositor cubano; junto a sus amigos daba serenatas y amenizaba fiestas populares en los barrios de su pueblo, con tan sólo 15 años de edad. Creó en 1924 el Trío Oriental, donde el se desempeñaba como director, guitarra y voz prima. Un año más tarde, fundó el Trío Matamoros; instauró otras agrupaciones como el Septeto Matamoros. También en su haber se encuentra el Conjunto Matamoros, creado en 1945. Con esta agrupación realizó más de un centenar de grabaciones, en algunas de las cuales compartió con vocalistas de renombre como Benny Moré y Carlos Embale.

El Septeto Matamoros, fue creado el 12 de Junio de 1996, para dar continuidad a la tradición musical de la estirpe Matamoros. Este gran director poseía grandes condiciones como cantante, podía dar un la agudo con facilidad; como guitarrista primo, hacía las introducciones, además hacía un rayado personalísimo, sugestivo y colorido.