José María Chacón fue un asiduo estudioso de la literatura cubana y la tradición española de la que también esta se había nutrido. Su legado literario es bastante extenso, iniciándose con la conferencia “Los orígenes de la poesía en Cuba”, de 1913, donde se aprecia ya la indagación en torno a la raigambre española de nuestras manifestaciones literarias, sobre todo las primigenias.

En este sentido fue precursor de los estudios comparativos y de una comprensión de la literatura como enraizada en su contexto histórico – social, a tono con el pensamiento de los más renombrados estudiosos españoles de la literatura, entre estos, Marcelino Menéndez y Pelayo y Ramón Menéndez Pidal. Aprecia la relación sociedad – individuo, como determinante en el desarrollo del escritor.

Se vuelca sobre figuras imprescindibles de nuestra tradición lírica, entre estas la figura de José María Heredia – también se ocupa y admira la poética de Gertrudis Gómez de Avellaneda; pero no logra percibir estéticamente su relación con la cubanía- en cuyo abordaje también plasma su propio sistema teórico y la pertinencia del método histórico para el análisis literario.

Chacón y Calvo se ocupa también de la poética de Zenea, a quien le atribuye “una larga y profunda resonancia sentimental”, según reseña Jorge Mañach, quien sin embargo le reprocha implícitamente a Chacón volcarse sobre parcelas de la materia literaria cubana y no arriesgar una visión sobre el conjunto, resultado de una erudición cuyos frutos estaban aun pendientes.

Fiel a sus presupuestos teóricos de indagación literaria más allá de nuestras fronteras, a veces per se, otras por una pasión vinculante, pronuncia en 1916 la conferencia “Cervantes y el Romancero”, cuyo tema es interpretado a la luz de la interacción entre la individualidad de Cervantes y el habla popular que se refleja en el Quijote.

Las dotes ensayísticas de Chacón y Calvo ganan terreno sobre sus rasgos de investigador acucioso, se aprecia una mayor libertad discursiva en cuanto a la libre asociación de ideas en “Hermanito menor”, de 1919 y “Ensayos sentimentales”, de 1922. Sus escritos tienden cada vez más a basarse en una concepción de la crítica literaria como arte creativo y no mera interpretación desde la ciencia.

Textos suyos fueron publicados en numerosos medios, entre los que cabe destacar: “El Fígaro”, “El Mundo”, “Diario de la Marina”, “Revista Bimestre Cubana”, “Revista Cubana”, “Cuba Contemporánea”, “Universidad de la Habana” y “Revista Lyceum”. Fue además presidente de la Academia Cubana de la Lengua y de la Sección de Literatura del Ateneo de la Habana.